Maggie Hardin (Greta Gerwig) è un’allegra e affidabile trentenne newyorkese. La vita di Maggie è pianificata, organizzata e calcolata. Maggie non ha molto successo in amore ma decide comunque che è arrivato il momento di avere un figlio. Da sola. Ma quando conosce John Harding (Ethan Hawke), uno scrittore/antropologo in crisi, Maggie s’innamora per la prima volta, e così è costretta a modificare il suo piano di diventare mamma. A rendere tutto ancora più complicato c'è il fatto che John è infelicemente sposato con Georgette Nørgaard (Julianne Moore), una brillante professoressa universitaria danese. Mentre i suoi amici, gli eccentrici ed esilaranti Tony e Felicia stanno a osservare sarcasticamente dalle retrovie, Maggie mette in atto un nuovo piano che la lancia in un ardito triangolo amoroso con John e Georgette, e così le loro vite s'intrecciano e si uniscono in modi inaspettati e divertenti. Maggie apprende in prima persona che a volte il destino dovrebbe essere lasciato indisturbato.